アメリカ建国よりも前に、後のアイビーリーグの雄、ハーバード大学は存在していたのだ。アイビーリーグの卒業生を中心に東海岸に裕福な人々が生まれ、アメリカ初期のエリート層を形成する。子や孫もアイビーリーガーにすべく、プレップスクール（予備校）に通わせる。ピューリタン的思考の影響もあり、彼らはリッチでありながら、華美よりも“合理性”や“実用性”をこの上なく愛する。

当時の感覚ではアバンギャルドなクラシックともいえる新型ジャケットは、「パッドが入っていないナチュラルショルダー」「シングルブレストの3つボタン段返り襟」「胴に絞りを入れない直線的なライン」「背中にセンターベント」などが特徴。伝統を保ちつつも抜け感や機能性を伴ったアイテムによって、アメリカの大陸的なスタイルが構築されていく。

代々のアイビーリーガーでない、すなわちプレップスクールを経ないアイビーリーガーが増加。プレップスクールの生徒や卒業生は幼い頃からアイビーやプレッピースタイルに触れていたが、そうでない学生のために“ドレスコード”や“ワードローブ”が明文化されることに。

1955〜75年、ベトナム戦争などの影響もあり、キャンパスにはヒッピースタイルの人が増えていく。終戦後、“バック・トゥ・キャンパス”的なムーブメントが生まれ、国の疲弊と建国200年を前にして、“アメリカ的精神”の見直しが起こるなか、アイビー＆プレッピースタイルが再び注目される。人々の気持ちを反映してか、以前よりも鮮やかな色やポップな柄が加わる傾向が強まる。

プレッピーという言葉が世界的に注目されるきっかけとなったのが、ファッションブランドによるコレクション展開。若々しくポップなアイテムやコーディネートによってプレッピースタイルはより洗練され、大衆化していくことに。

もうひとつの大きな契機は『オフィシャル・プレッピー・ハンドブック』の発売。プレッピー的な趣味嗜好やライフスタイルを事細かに解説した一冊には、エリート層への憧憬とちょっとした皮肉、徹底した分析が貫かれている。実は、1979年に一度、出版社に持ち込まれたときは門前払いにあったのだが、’80年にプレッピーファッションが脚光を浴びたことが追い風となって世に送り出された（日本語版は’81年に発売）。「襟元が擦り切れたBDシャツを着る」などの具体例を通して、「合理的で実用性の高い品を大切に長く愛用する」というプレッピーの根幹が示されている。多少サイズが合っていないジャケットやコート、パンツであっても、プレッピーは気にせず、颯爽と着こなす。なぜなら、親から受け継いだ“ヘリテージ”をまとうことこそが最も大切な価値であるから。新興の金持ち（ニューマネー）がいくらお金を出しても買えないのが、“時間”であり“伝統”。これこそが“オールドマネー”の矜持である。

ファッションの花形としてのプレッピー、そしてライフスタイルとして受け継がれるプレッピー。前者の色合いを強めながら、日本でもプレッピーは広まっていく。

ちなみに、アメリカで『オフィシャル・プレッピー・ハンドブック』が発売される前年に、日本では『MEN’S CLUB』がプレッピーを特集。「新しいアイビーが誕生」という文言とともに、着こなしの技を細やかに解説している。

アイビースタイルをツイストさせたのがプレッピーとするならば、プレッピーをさらにポップに、チャーミングにツイストさせたのが〈トミー ヒルフィガー〉。刺激的なハングマン広告など、プロモーションにもツイストを加えて、プレッピーの先導者的なブランドとなる。

ヒップホップを中心に、多くのミュージシャンが〈トミー ヒルフィガー〉を愛用。ブランドとアーティストが互いに刺激し合うことでプレッピースタイルの幅を大きく広げた。また、スポーツやアートなどの多様なカルチャーともリンクして、ブランド創設以降、心弾むプレッピーを更新し続けている。

スタイルとしてすっかり根付いたプレッピー。『トゥルー・プレップ』では、新しくプレッピーを体現するデザイナーやブランドも取り上げながら、変わらない価値観と変容するスタイルを紹介。

“2冊の教本”のみならず、プレッピー関連の書籍や雑誌は定期的に発売されているが、ここ数年はブームともいえる状況に。それには〈トミー ヒルフィガー〉を筆頭に、フレッシュで魅力的なプレッピーを提案するブランドの存在が与える影響が大きい。同時に、トランプ政権や世界情勢への不安などで、建国250年にして“アメリカ的価値”が揺れ動くなか、アイビーおよびプレッピーという“起点”に立ち返るムーブメントとも捉えられるだろう。着る者の心が華やぎ、その装いを目にする者もハッピーな気持ちを抱く。プレッピーは時代に求められているのだ。